В Camunda таймеры не работают на сервисных тасках. Т.е. такой таймер

никогда не сработает. Связано это с реализованным механизмом транзакций. Таймер создается при заходе токена на таску, поэтому он просто не существует вне транзакции. Получается, таймеры не могут сработать, пока транзакция не закроется, а транзакция не закрывается, пока не завершится сервисный таск.

Что делать?

Если таск внешний, то таймер будет работать, потому что внешние таски находятся в состоянии ожидания (транзакция закрывается). Однако это будет означать разделение камунды и бизнес-логики на два сервиса и переход на Rest API вместо внутреннего.

Еще один вариант — реализовать паттерн асинхронного выполнения задач, в котором само задание кладется во внутреннюю очередь, потом транзакция закрывается и таск ждет сигнала-коллбека от обработчика задач. Но цена этому — отсутствие отката при ошибке.

Третий вариант — таймауты можно обрабатывать внутри логики делегата и кидать ошибку/эскалацию самостоятельно.

Наконец, можно отрефакторить схему так, чтобы таймер не был на сервисной таске. Однако банально выделить его в параллельную ветку с каким-нибудь условием не получится: параллельные ветки на схеме в движке выполняются на самом деле последовательно.